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2-氯-3-氰基吡啶(分子式C6H3ClN2,CAS号4337-33-1)是一种含氯、氰基取代基的吡啶衍生物,属于重要的精细化工中间体,广泛应用于农药、医药及染料合成领域。其物理性质由分子结构(吡啶环的芳香性、氯原子与氰基的强极性)决定,具体如下:
一、 外观与形态
常温常压下,2-氯-3-氰基吡啶为白色至类白色结晶性粉末,纯度较高时(≥98%)呈针状或鳞片状晶体;若含杂质或水分,颜色会略呈淡黄色,且晶体结块性增强。
二、 熔点与沸点
1. 熔点:其熔点为126~128℃,熔程较窄(纯品熔程≤2℃),是判断产品纯度的重要指标之一。当纯度低于95%时,熔点会降低且熔程拉长(如120~125℃)。
2. 沸点:该化合物含氰基与氯原子,分子间作用力较强,且高温下氰基易发生分解反应,因此无明确常压沸点。在减压条件下(如1.33 kPa),可实现部分升华,伴随轻微分解,产生刺激性气味。
三、溶解性
2-氯-3-氰基吡啶具有弱极性,溶解性受溶剂极性影响显著,具体表现为:
水溶性:常温下在水中溶解度极低,约为0.5~1.0g/L,属于难溶于水的化合物;加热至80℃以上,溶解度略有提升(约2~3g/L),但仍难以形成澄清溶液。
有机溶剂溶解性:易溶于中强极性有机溶剂,如乙酸乙酯、丙酮、乙醇、甲醇、二氯甲烷等,溶解度可达50~100g/L;可溶于甲苯、二甲苯等非极性芳烃溶剂(溶解度10~20g/L);难溶于石油醚、正己烷等弱极性溶剂。
溶解特性:在碱性水溶液中(pH>10),氯原子可发生水解反应,生成羟基取代物,溶解度会显著提升;在酸性条件下溶解性无明显变化。
四、密度与折射率
1. 密度:固态结晶的密度约为1.35~1.40g/cm3(25℃),略高于水;熔融态(液态)密度为1.28~1.30g/cm3(130℃)。
2. 折射率:由于常温下为固态,无固态折射率数据;熔融态(130℃)的折射率约为1.56~1.58,反映分子的极性与光散射特性。
五、稳定性与升华性
1. 化学稳定性:常温干燥条件下稳定,不易氧化、分解;但在高温(>200℃)、强酸碱或光照条件下易发生反应:
高温下氰基易水解为羧基,或脱氰基生成2-氯吡啶;
强碱性条件下(如NaOH水溶液回流),氯原子被羟基取代,生成2-羟基-3-氰基吡啶;
紫外光照射下,晶体颜色会逐渐变黄,伴随微量分解。
2. 升华性:具有一定的升华性,在减压加热条件下(如50℃/0.1kPa)可缓慢升华,形成针状结晶,该特性可用于产品的纯化(升华提纯法)。
六、其他物理性质
1. 闪点与燃爆性:作为固体结晶,闪点较高(>200℃),属于非易燃固体;但粉体与空气混合后,可形成爆炸性混合物,遇明火、高热可能引发爆炸,需注意粉尘防护。
2. 吸湿性:吸湿性较弱,常温下在相对湿度60%以下的环境中储存,不易吸潮结块;若湿度>80%,长期储存会吸收微量水分,导致晶体结块,影响使用时的分散性。
3. 气味:纯品几乎无明显气味,若含分解杂质(如氰化物、氯吡啶),会带有轻微的刺激性气味。
七、物理性质与应用的关联
2-氯-3-氰基吡啶的低水溶性、易溶于有机溶剂的特性,使其适合作为有机溶剂相合成反应的中间体;熔点稳定、可升华的特点,便于通过重结晶或升华法进行纯化,保障农药、医药中间体的高纯度要求;而高温易分解的特性,则决定其合成与储存需控制温度,避免副反应发生。