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2-氯-3-氰基吡啶（C6H3ClN2）是一种含氯代吡啶环与氰基双官能团的杂环化合物，其化学性质由吡啶环的芳香性、氯原子的吸电子诱导效应、氰基的强极性共同决定，核心反应集中于氯原子的亲核取代、氰基的衍生化、吡啶环的加成与氧化还原，是农药（如烟嘧磺隆）、医药中间体合成的关键原料。
一、氯原子的亲核取代反应（核心反应）
2位氯原子受吡啶环氮原子与3位氰基的双重吸电子作用，电子云密度显著降低，极易被亲核试剂进攻，发生芳香亲核取代反应（SN_{Ar}），反应活性远高于普通氯代苯，具体表现为：
1.  与胺类亲核试剂反应
与伯胺、仲胺在弱碱（如三乙胺）催化、加热回流条件下反应，氯原子被氨基取代，生成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。例如与甲胺反应，生成2-甲氨基-3-氰基吡啶，该反应是合成烟嘧磺隆等磺酰脲类除草剂的核心步骤；与哌嗪等环状胺反应，可制备含吡啶环的医药中间体。
2.  与醇钠/酚钠反应
在无水乙醇中，与乙醇钠回流反应，氯原子被乙氧基取代，生成2-乙氧基-3-氰基吡啶；与酚钠反应则生成芳氧基取代产物，这类衍生物是染料与荧光材料的重要前体。
3.  与硫醇盐反应
与硫氢化钠或烷基硫醇盐反应，生成2-巯基-3-氰基吡啶或烷基硫醚取代物，巯基衍生物可进一步氧化为亚砜、砜类化合物，用于医药 剂合成。
4.  碱性水解反应
在强碱性条件下（如NaOH水溶液，100~120℃回流），氯原子先被羟基取代生成2-羟基-3-氰基吡啶；若延长反应时间、提高碱浓度，氰基会同步水解为羧基，最终生成2-羟基烟酸。
二、氰基的衍生化反应
3位氰基（-CN）是强极性官能团，可发生水解、还原、加成等反应，转化为多种功能性基团：
1.  水解反应
酸性水解：在稀硫酸或盐酸回流条件下，氰基分步水解为酰胺基（-CONH2），最终生成3-氰基吡啶-2-羧酸；
碱性水解：在浓氢氧化钠溶液中加热，直接水解为羧酸盐，酸化后得到游离羧酸，该产物是医药抗0炎药的中间体。
2.  还原反应
在催化剂（如钯碳、雷尼镍）存在下，氰基可被氢气还原为氨基甲基（-CH2NH2），生成2-氯-3-氨甲基吡啶；若采用氢化铝锂等强还原剂，可在非质子溶剂中实现氰基的选择性还原，且不影响氯原子。
3.  加成反应
氰基的不饱和键可与格氏试剂、有机锂试剂发生亲核加成反应，加成产物经水解后生成酮类化合物，拓展了酮基吡啶衍生物的合成路径。
三、吡啶环的化学反应
吡啶环氮原子具有孤对电子，呈弱碱性，同时环上碳原子电子云密度较低，易发生亲核加成，也可被氧化或还原：
1.  质子化与成盐反应
吡啶环氮原子可与强酸（如盐酸、硫酸）结合生成吡啶盐，使环的水溶性显著提升，且亲核取代反应活性进一步增强。
2.  亲核加成反应
吡啶环的2、4、6位电子云密度较低，易被亲核试剂（如烷基锂）进攻，发生加成反应后开环或生成烷基取代吡啶衍生物；例如与甲基锂反应，可生成2-甲基-2-氯-3-氰基-1,2-二氢吡啶。
3.  氧化反应
在高锰酸钾、重铬酸钾等强氧化剂作用下，吡啶环可被氧化为吡啶羧酸；若环上有烷基取代基，优先氧化烷基侧链，生成羧基吡啶衍生物。
4.  还原反应
在催化剂（如铂碳）和高压氢气条件下，吡啶环可被还原为哌啶环，生成2-氯-3-氰基哌啶，该产物是中0枢0神0经药物的关键中间体。
四、稳定性与反应特性总结
1.  稳定性：常温干燥条件下化学性质稳定，不易氧化、分解；但在高温（＞200℃）、强酸碱、紫外光照下易发生分解或变质，高温下氰基可能脱除生成2-氯吡啶，光照下晶体颜色变黄并伴随微量分解。
2.  反应选择性：双官能团的反应具有可控性——通过调节反应温度、溶剂、催化剂，可实现氯原子取代与氰基衍生化的分步进行，例如低温弱碱条件下优先发生氯原子的胺化反应，而氰基保持稳定。
3.  官能团协同效应：氯原子与氰基的吸电子作用相互增强，使吡啶环上的反应位点活性提升，同时氰基的存在可抑制氯原子水解的过度进行，便于制备单一取代产物。
五、化学性质与应用的关联
2-氯-3-氰基吡啶的化学性质决定了其在精细化工领域的核心地位：氯原子的亲核取代反应是合成磺酰脲类除草剂的核心步骤，氰基的衍生化反应则为医药中间体提供多样化的官能团转化路径，而吡啶环的氧化还原反应进一步拓展了其在染料、荧光材料领域的应用。