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2-氯-3-氰基吡啶(C6H3ClN2)的溶解性由其分子结构特性决定——吡啶环的弱芳香极性、2位氯原子的吸电子效应与3位氰基的强极性,共同赋予该化合物弱极性特征,其溶解性表现为难溶于水、易溶于中强极性有机溶剂、微溶于非极性溶剂,具体细节如下:
1. 水溶性
常温(25℃)下,2-氯-3-氰基吡啶在水中的溶解度极低,仅为0.5~1.0g/L,属于难溶于水的化合物。
其水溶性可通过pH调控:在强碱性条件下(pH>10),分子中的2位氯原子会发生水解反应,生成2-羟基-3-氰基吡啶,产物的极性显著增强,溶解度可提升至10~15g/L;而在酸性条件下(pH<5),吡啶环氮原子质子化形成吡啶盐,水溶性仅有轻微提升(约1~2g/L),无明显实用价值。
加热可小幅提高其水溶性,80℃热水中溶解度约为2~3g/L,但仍难以形成澄清溶液。
2. 有机溶剂溶解性
该化合物在不同极性有机溶剂中的溶解度差异显著,呈现明显的极性匹配规律:
易溶于中强极性有机溶剂:在乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇、二氯甲烷等溶剂中溶解度较高,常温下可达50~100g/L,溶解后形成均一透明溶液,是合成反应中常用的溶剂体系。
可溶于弱极性芳烃溶剂:在甲苯、二甲苯等非极性芳烃溶剂中溶解度中等,常温下约为10~20g/L,加热回流条件下溶解度可提升至30~40g/L。
难溶于弱极性烷烃溶剂:在石油醚、正己烷、环己烷等溶剂中溶解度极低,常温下不足1g/L,几乎不溶。
3. 溶解特性与应用关联
低水溶性、易溶于有机溶剂的特点,使其适配农药、医药中间体的有机溶剂相合成工艺,可避免水相反应带来的副反应;而碱性条件下溶解度提升的特性,可用于产物的分离提纯——通过碱液溶解粗品,再酸化结晶得到高纯度产品。
此外,该化合物的晶体吸湿性较弱,在相对湿度60%以下的环境中储存,不会因吸潮影响溶解性;但若湿度>80%,长期储存会导致晶体结块,溶解时需延长搅拌时间或轻微加热。