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二烯丙基异氰脲酸酯(TAIC,分子式 C9H12N3O3,CAS号 1025-15-6)是一种含三嗪环骨架与烯丙基官能团的杂环化合物,兼具刚性环结构与不饱和双键特性,是重要的交联剂、改性剂,广泛应用于塑料、橡胶、涂料等领域,其物理性质由分子结构决定,具体如下:
一、外观与形态
常温常压下,二烯丙基异氰脲酸酯为白色结晶性粉末,纯度≥98%时晶体呈针状或柱状;若含微量杂质或水分,颜色会略带淡黄色,且易出现结块现象。熔融后为无色透明黏稠液体,冷却后重新结晶,结晶过程无明显体积收缩。
二、熔点与沸点
1. 熔点:纯品熔点为 24~26℃,熔程极窄(≤2℃),是判定产品纯度的核心指标。当纯度降至95%以下时,熔点会降至20℃以下,且熔程拉长至5~8℃;若产品长期储存吸潮,熔点也会轻微下降。
2. 沸点:常压下二烯丙基异氰脲酸酯的沸点较高,约为350℃,但加热至200℃以上时,分子中的烯丙基双键易发生自聚反应,因此常压蒸馏易导致聚合变质。减压条件下(如0.67kPa),其沸点降至160~165℃,可通过减压蒸馏进行纯化,且不易引发聚合。
三、溶解性
二烯丙基异氰脲酸酯具有中等极性,溶解性受溶剂极性与温度影响显著,具体表现为:
1. 水溶性:常温下在水中溶解度极低,仅为0.1~0.3g/L,几乎不溶于水;加热至80℃以上,溶解度略有提升(约0.5 g/L),仍属于难溶于水的化合物,且水溶液呈中性。
2. 有机溶剂溶解性
易溶于芳烃类溶剂(甲苯、二甲苯)、酯类溶剂(乙酸乙酯、乙酸丁酯)、酮类溶剂(丙酮、甲乙酮),常温下溶解度可达100~150g/L,溶解后形成均一透明溶液;
可溶于醇类溶剂(乙醇、异丙醇),溶解度约30~50g/L,随温度升高溶解度显著增加;
微溶于脂肪烃溶剂(石油醚、正己烷),常温下溶解度<5g/L;
与多数合成树脂(如聚丙烯、聚乙烯、环氧树脂)具有良好的相容性,可作为交联剂直接混入树脂体系。
四、密度与折射率
1. 密度:固态结晶密度约为1.18~1.20g/cm3(25℃);熔融态(30℃)密度为 1.12~1.14g/cm3,随温度升高密度线性下降。
2. 折射率:熔融态(30℃)的折射率为1.508~1.512,该数值反映分子的极性与光散射特性,可用于判断熔融态二烯丙基异氰脲酸酯的纯度(杂质会导致折射率偏离标准范围)。
五、稳定性与聚合性
1. 化学稳定性:常温干燥条件下,二烯丙基异氰脲酸酯的化学性质稳定,不易氧化、分解;但在紫外光照射、高温(>150℃)或引发剂(如过氧化物)存在下,分子中的3个烯丙基双键会快速发生自由基聚合反应,生成交联型聚合物,因此,二烯丙基异氰脲酸酯需在避光、低温环境下储存。
2. 吸湿性:吸湿性较弱,常温下在相对湿度60%以下的环境中储存,不易吸潮结块;若湿度>80%,长期储存会吸收微量水分,导致晶体结块,需破碎后使用。
3. 升华性:具有轻微升华性,常温下升华速率极低;减压加热(如50℃/0.1 kPa)时升华速率加快,可通过升华法制备超高纯度二烯丙基异氰脲酸酯。
六、其他物理性质
1. 闪点与燃爆性:熔融态TAIC的闭口闪点约为185℃,属于高闪点化学品,常温下不易燃;但粉体与空气混合后,可形成爆炸性混合物,遇明火、高热可能引发爆炸,需注意粉尘防护。
2. 黏度:熔融态(30℃)的黏度约为10~15mPa·s,流动性良好,便于与树脂混合;温度升至100℃时,黏度降至2~3mPa·s,流动性进一步提升。
3. 毒性:属于低毒化合物,对皮肤、黏膜有轻微刺激性,无明显腐蚀性,其物理状态下的毒性风险主要源于粉尘吸入。
七、物理性质与应用的关联
二烯丙基异氰脲酸酯的低熔点、高沸点、良好的有机溶剂相容性使其易于与树脂、橡胶等基材混合,适用于熔融共混或溶液型交联工艺;易聚合特性是其作为交联剂的核心依据,通过双键聚合可显著提升材料的耐热性、耐候性与力学强度;而难水溶性则使其适合用于制备耐水型高分子材料,拓展在户外、水下等场景的应用。
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